Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) é uma mulher solitária e um pouco neurótica. . Morando em Nova York, a moça tem um bom emprego, um ótimo apartamento, mas lhe falta um amor. Ao saber que seu irmão mais novo está de casamento marcado, ela entra em colapso ao perceber que está caminhando para ser uma solteirona.
Ela tenta então buscar a sua alma gêmea indo a encontro com alguns possíveis pretendentes. Infelizmente, a maioria é um desastre, pois nenhum deles parece realmente interessado num romance verdadeiro.
Quase por acaso, graças a uma citação de Rainer Maria Rilke, Jessica resolve responder a um anúncio do jornal feito por uma mulher em busca de novas experiências.
Helen (Heather Juergensen) é uma diretora de galeria badalada, que têm todos os homens a seus pés. Com certeza sua vida não é monótona nem certinha como a de Jessica, mas num acesso de curiosidade resolve procurar uma parceira para experimentar novas emoções .
O encontro das duas dá certo, o que deixa Jessica ainda mais paranóica e confusa. Mas o que fazer se Helen é tudo o que ela sempre quis? Inteligente, sensível, culta, engraçada. Quantos homens solteiros existem em Nova York com um perfil com este?
Helen, pelo contrário, curte a nova relação completamente liberada, ao ponto de assumir para os amigos que está apaixonada , tendo prazer ao sentir os lábios e a pele macia de outra mulher.
É neste ponto que o “Beijando Jessica Stein” se torna interessante. O dilema tradicionalista entra em questão quando Jessica se vê pressionada para assumir sua sexualidade publicamente diante da família judia. O diálogo entre ela e sua mãe Judy Stein (Tovah Feldshuh) é uma das cenas mais tocantes .
“Beijando Jessica Stein” era uma peça Off-Broadway que esteve em cartaz em 1997. Do teatro para o cinema foi um pulo, já que a Fox Films se interessou pela simpática história . As duas atrizes principais, Jennifer Westfeldt e Heather Juergensen assinam o roteiro e saem muito bem ao transpor para as telas um romance entre essas duas mulheres tão diferentes entre si.
Aliás, as duas atrizes convencem em seus respectivos personagens, tornando-as completamente encantadoras. O elenco de apoio é perfeito, especialmente Tovah Feldshuh . Outra delícia é a trilha sonora, repleta de coisas deliciosas de se ouvir.
Mas, quem espera encontrar neste filme cenas tórridas de sexo irá se decepcionar. Kissing Jessica Stein pode parecer morno pelo final extremamente convencional, mas no fundo o seu discurso é outro. Fica claro que somente um sentimento é imutável, o amor, e que ele não escolhe cor, sexo ou religião.
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